Kelly, La sœur de Barbie aime peindre, mais elle manque de confiance en elle. Pour l’encourager, Barbie lui raconte l’histoire de Raiponce, une belle jeune fille aux longs cheveux retenue prisonnière dans une tour, mais qui trouve le réconfort dans la peinture. Lorsqu’elle fait la connaissance du prince Stefan, elle parvient à s’échapper grâce à son pinceau magique. Mais Gothel, sa redoutable geôlière, s’en aperçoit.