Stanley a perdu tout espoir : ça fait maintenant trois ans et demi qu'il n'est pas sorti avec une fille. Son ami Michael tente continuellement de lui trouver l'âme soeur.
Diana pourrait bien faire l'affaire : elle est belle, intelligente, sûre d'elle et, pour couronner le tout, elle est de nouveau célibataire. Dès lors, Stanley élabore tous les stratagèmes possibles et inimaginables pour la séduire. Les semaines passent et il n'ose toujours pas se jeter à l'eau. Il est persuadé qu'elle dira non.
Stanley trouve enfin le courage d'aller lui parler et n'en revient pas d'apprendre que Diana accepte de sortir avec lui. Cependant, lorsqu'il se prépare pour la fameuse grande nuit, un malheureux accident survient : il renverse un sans-abri avec sa voiture. Ce dernier s'en sort avec plus de peur que de mal et semble avoir adopté Stanley. Il va même jusqu'à s'intéresser à Diana.